N-metil-2-pirrolidona

Deskribapen laburra:

Produktuaren izena:N-metil-2-pirrolidona

Sinonimoak:M-PYROL (R); 1-Methyl-2-pyrrolidinone (% 99,5, HyDry, Water≤50 ppm (KF-ren arabera)); 1-Methyl-2-pyrrolidinone (% 99,5, HyDry, bahe molekularrekin, Water≤50) ppm (KF arabera));N-metil-2-pirrolidona fabrikatzailea;1-METIL-2-PIRROLIDONA, ERREAKTIBOA (ACS)1-METIL-2-PIRROLIDONA, ERREAKTIBOA (ACS)1-METIL-2-PIRROLIDONA, ERREAKTIBOA ( ACS);1-Metil-2-pirrolidinona 872-50-4 NMP N-Metil-2-pirrolidinona;N-Metil-2-pirrolidinona 872-50-4 NMP;1-METIL-2-PIRROLIDINONA

CAS:872-50-4

MF:C5H9NO

MW:99.13

EINECS:212-828-1

Produktuen Kategoriak:NMP;Lehengai kimikoak;UV/Vis);GC Headspace disolbatzaileak;GC disolbatzaileak;GC aplikazioetarako disolbatzaileak;ACS eta erreaktiboen mailako disolbatzaileak;ACS kalifikazioa;ACS mailako disolbatzaileak;Karbonozko altzairuzko latak NPT hariekin;Metal astunak;LC-rako disolbatzaileak ICP-MS;Toxinak (pestizida/droga-hondarrak ez ezik);Aplikazioak;Edarien analisia;EraikuntzaBlokeak;C4tik C8ra;Sintesi kimikoa;Elikagaiak eta;GC-MS Disolbatzaileak;Bloke heteroziklikoak;ICP-OES/-MS;Pyrrolidinak; Aztarna ez-organikoen analisirako erreaktiboak;Metalen espeziazioen analisirako disolbatzaileak;Espeziazio-analisirako disolbatzaileak (LC-ICP-MS);Espektroskopia;Aztarnak aztertzeko erreaktiboak &;Anhidroak;Produktuak;Disolbatzaile botilak;Aminak;Heterozikloak;Disolbatzaile askotarikoak;Anhidrool disolbatzaileen arabera Aplikazioa; Energia alternatiboa; Anbarra beirazko botilak; Erreaktibo analitikoak; Analitikoak/Kromatografia; CHROMASOLV Plus; Kromatografiako erreaktiboak eta elektrolitoak; HPLC eta HPLC Plus Grade Solvents (CHROMASOLV); HPLC/UHPLC Solvents (CHROMASOLV; NOWPLC Produktuak); Disolbatzaile organikoak;Disolbatzaile erdi ontziratuak;Disolbatzaile botilak;Disolbatzaileen ontziratzeko aukerak;UHPLC disolbatzaileak (CHROMASOLV);NMR;Kalifikazio espektrofotometrikoa;Disolbatzaile espektrofotometrikoak;Espektroskopia disolbatzaileak (IR;Ontziak itzulgarriak;Ziur/zigilatzeko botilak;Biotekniko disolbatzaileak;Biotekniko disolbatzaileak; ;Ziur/Zigilua?Botilak;872-50-4;bc0001

Mol fitxategia:872-50-4.mol

Bidali mezu elektronikoa

Produktuaren xehetasuna

Produktuen etiketak

Pirrolidonaren propietate kimikoak

Urtze-puntua	-24 °C (argiztatua)
Irakite-puntua	202 °C (argiztatua) 81-82 °C/10 mmHg (argiztatua)
dentsitatea	1,028 g/mL 25 °C-tan (argiztatua)
lurrun-dentsitatea	3.4 (airearen aurka)
lurrun-presioa	0,29 mm Hg (20 °C)
errefrakzio-indizea	n20/D 1.479
Fp	187 °F
biltegiratze tenperatura.	Gorde +5°C eta +30°C artean.
disolbagarritasuna	etanola: nahasgarria 0,1 ml/mL, argia, koloregabea (% 10, v/v)
forma	Likidoa
pka	-0,41±0,20 (aurreikusita)
kolore	≤20 (APHA)
PH	8,5-10,0 (100 g/l, H2O, 20 ℃)
Usaina	Amina usain arina
PH barrutia	7,7 - 8,0
leherketa-muga	% 1,3-9,5 (V)
Ur-disolbagarritasuna	>=10 g/100 ml 20 ºC-tan
Sentikorra	Higroskopikoa
λmax	283 nm (MeOH) (argiztatua)
Merck	14.6117
BRN	106420
Egonkortasuna:	Egonkorra, baina argiaren eraginpean deskonposatzen da.Erregaia.Bateraezina agente oxidatzaile indartsuekin, azido indartsuekin, erreduzitzaileekin, baseekin.
InChiKey	SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N
LogP	-0,46 25 ℃-tan
CAS Datu-basearen erreferentzia	872-50-4 (CAS datu-basearen erreferentzia)
NIST Kimika Erreferentzia	2-pirrolidinona, 1-metil-(872-50-4)
EPA Substantzia Erregistro Sistema	N-metil-2-pirrolidona (872-50-4)

Segurtasun Informazioa

Arrisku Kodeak	T,Xi
Arrisku Adierazpenak	45-65-36/38-36/37/38-61-10-46
Segurtasun Adierazpenak	41-45-53-62-26
WGK Alemania	1
RTECS	UY5790000
F	3-8-10
Autopizte-tenperatura	518 °F
TSCA	Y
HS kodea	2933199090
Substantzia Arriskutsuen Datuak	872-50-4 (Substantzia Arriskutsuen Datuak)
Toxikotasuna	LD50 ahoz untxian: 3598 mg/kg LD50 dermikoa Untxian 8000 mg/kg

Pirrolidonaren erabilera eta sintesia

Propietate kimikoak	N-Metil-2-pirrolidona kolorerik gabeko likido hori argi gardena da, amoniako usain apur bat duena.N-metil-2-pirrolidona urarekin guztiz nahasten da.Oso disolbagarria da beheko alkoholetan, beheko zetonetan, eter, etil azetatoan, kloroformoan eta bentzenoetan eta neurriz disolbagarria da hidrokarburo alifatikoetan.N-metil-2-pirrolidona oso higroskopikoa da, kimikoki egonkorra, ez da karbono altzairuarekiko eta aluminioarekiko korrosiboa eta apur bat kobrearekiko.Itsasgarritasun baxua, egonkortasun kimiko eta termiko sendoa, polaritate handia eta hegazkortasun baxua ditu.Produktu hau apur bat toxikoa da, eta airean baimendutako kontzentrazio-muga 100 ppm da. N-metil-2-pirrolidona hainbat industria eta aplikaziotan erabiltzen den disolbatzailea da, hala nola, pintura eta estaldura kentzea, prozesaketa petrokimikoa, ingeniaritza plastikoen estaldurak, nekazaritzako produktu kimikoak, garbiketa elektronikoa eta industria/etxeko garbiketa.
Erabilerak	N-Metil-2-pirrolidona (NMP) disolbatzaile aprotiko polar bat da, eta toxikotasun baxua, irakite-puntu altua, kaudimen nabarmena, selektibitate handia eta egonkortasun ona ditu.Oso erabilia da hidrokarburo aromatikoen erauzketa, azetilenoa, olefinak eta diolefinen arazketan. Garbiketa industrialean erabiltzen da, eta pestizidak, ingeniaritza plastikoak, estaldurak, zuntz sintetikoak eta zirkuitu integratuak ekoizteko disolbatzaile gisa balio du. Garbitzaile industrial, sakabanatu, koloratzaile, lubrifikatzaile eta izozte aurkako gisa ere erabil daiteke. N-metil-2-pirrolidona disolbatzaile bikaina da, oso erabilia aromatikoen erauzketan, olio lubrifikatzailea fintzean, azetilenoa aberastean, butadienoaren bereizketa eta sintesiko gasen desulfurizazioan. Gas desulfurizazioan, olio lubrifikatzailea fintzean, olio lubrifikatzailea izoztearen aurkakoan, olefinen erauzketan eta ingeniaritza plastiko disolbaezinaren polimerizaziorako disolbatzaile gisa erabiltzen da. Herbizidetan erabil daiteke, isolamendu-materialak, erdieroaleen industriako doitasun-tresnak eta zirkuitu-plakak garbitzeko, PVCko ihesa birziklatzeko, detergente, koloratzaile osagarri eta sakabanatzeko agente gisa. Polimerizazio-erreakzioetarako medioetan erabiltzen da, hala nola ingeniaritza plastikoak eta aramida-zuntza. N-Metil-2-pirrolidona polibinilideno fluoruro disolbatzaile gisa erabiltzen da eta litio ioietako baterietarako elektrodoen material osagarri gisa. ICP-MS detektatzeko purutasun handiko kalifikazioa. Peptidoen sintesirako.
toxikotasuna	Ahozko (mus) LD50: 5130 mg/kg;Ahozko (arratoia) LD50: 3914 mg/kg; Dermikoa (rbt)LD50: 8000 mg/kg.
Hondakinak ezabatzea	Kontsultatu estatuko, tokiko edo nazioko araudia behar bezala botatzeko.Ezabatzea arau ofizialen arabera egin behar da.Ura, behar izanez gero, garbitzaileekin.
biltegiratzea	N-metil-2-pirrolidona higroskopikoa da (hezetasuna hartzen du) baina egonkorra da baldintza normaletan.Oxidatzaile indartsuekin bortizki erreakzionatuko du, hala nola, hidrogeno peroxidoa, azido nitrikoa, azido sulfurikoa, etab. Deskonposizio lehen mailako produktuek karbono monoxidoa eta nitrogeno oxidoaren keak sortzen dituzte.Gehiegizko esposizioa edo isurketa saihestu behar da praktika on gisa.Lyondell Chemical Company-k butilozko eskularruak erabiltzea gomendatzen du N-metil-2-pirrolidona erabiltzean.N-Metil-2-pirrolidona altzairu edo aleaziozko bidoi garbietan gorde behar da.Teflon®1 eta Kalrez®1 junta-material egokiak direla frogatu da.Mesedez, berrikusi MSDS manipulatu aurretik.
Deskribapena	N-Metil-2-pirrolidona disolbatzaile aprotikoa da, aplikazio ugari dituena: prozesaketa petrokimikoa, gainazaleko estaldura, koloratzaileak eta pigmentuak, industria eta etxeko garbiketa-konposatuak eta nekazaritza eta farmazia formulazioak.Narritagarria da batez ere, baina ukipen dermatitis hainbat kasu ere eragin ditu elektrotekniko enpresa txiki batean.
Propietate kimikoak	N-Metil-2-pirrolidona amina usaina duen likido hori koloregabea edo argia da.Hainbat erreakzio kimiko jasan ditzake disolbatzaile egonkor gisa onartu arren.Baldintza neutroetan hidrolisiarekiko erresistentea da, baina azido edo base tratamendu sendoak eraztunaren azido 4-metil aminobutirikora irekitzen du.N-metil-2-pirrolidona borohidruroarekin 1-metil pirrolidinara murriztu daiteke.Agente kloratzaileekin tratamenduak amida sortzen du, ordezkapen gehiago jasan dezakeen tarteko bat, eta amilo nitratoarekin tratatzeak nitratoa ematen du.Olefinak 3. posiziora gehi daitezke lehenengo ester oxalikoekin tratatuz, gero aldehio egokiekin (Hort eta Anderson 1982).
Erabilerak	N-metil-2-pirrolidona kimika organikoan eta polimeroen kimikan erabiltzen den disolbatzaile polarra da.Eskala handiko aplikazioak azetilenoen, olefinen eta diolefinen berreskurapena eta arazketa, gasen arazketa eta lehengaietatik aromatikoen erauzketa dira. N-metil-2-pirrolidona disolbatzaile industrial polifazetikoa da.NMP gaur egun albaitaritzako farmazietan soilik erabiltzeko onartuta dago.Arratoiaren NMPren xedapena eta metabolismoa zehazteak gizakiak gero eta kopuru handiagoan jasan dezakeen produktu kimiko exogeno honen toxikologia ulertzen lagunduko du.
Erabilerak	Tenperatura handiko erretxinetarako disolbatzailea;prozesaketa petrokimikoa, mikroelektronikako fabrikazio-industrian, koloratzaileak eta pigmentuak, industria eta etxeko garbiketa-konposatuak;nekazaritza eta farmazia formulazioak
Erabilerak	N-Metil-2-pirrolidona, espektrofotometriarako, kromatografiarako eta ICP-MS detektatzeko erabilgarria da.
Definizioa	ChEBI: Pirrolidin-2-ona den pirrolidin-2-ona klaseko kidea, zeinetan nitrogenoari atxikitako hidrogenoa metil talde batez ordezkatzen den.
Ekoizpen-metodoak	N-metil-2-pirrolidona buytrolaktonak metilaminarekin erreakzioz fabrikatzen da (Hawley 1977).Beste prozesu batzuen artean azido maleiko edo suzinikoaren disoluzioak metilaminarekin hidrogenatuz prestatzea (Hort eta Anderson 1982).Produktu kimiko honen fabrikatzaileen artean daude Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin eta GAF Corporation, Covert City, Kalifornia.
Sintesi-erreferentzia(k)	Letra tetraedroak, 24, or.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9
Deskribapen orokorra	N-metil-2-pirrolidona (NMP) disolbatzaile indartsua eta aprotikoa da, kaudimen handikoa eta hegazkortasun baxua duena.Kolorerik gabeko, irakite handiko, distira-puntu handiko eta lurrun-presio baxuko likido honek amina antzeko usain arina du.NMP-k egonkortasun kimiko eta termiko handia du eta urarekin guztiz nahasten da tenperatura guztietan.NMP ko-disolbatzaile gisa balio dezake urarekin, alkoholekin, glikol-eterrekin, zetonekin eta hidrokarburo aromatiko/kloratuekin.NMP destilazio bidez birziklagarria da eta erraz biodegradagarria da.NMP ez dago Aireko Kutsatzaile Arriskutsuak (HAP) zerrendan 1990eko Aire Garbiaren Legearen Aldaketen zerrendan.
Airearen eta uraren erreakzioak	Uretan disolbagarria.
Erreaktibotasun-profila	Amina hau oso base kimiko leuna da.N-metil-2-pirrolidonak azidoak neutralizatzeko joera du gatzak eta ura sortzeko.Neutralizazio batean amina mol bakoitzeko eboluzionatzen den bero kantitatea, neurri handi batean, aminak base gisa duen indarraren independentea da.Aminak bateraezinak izan daitezke isozianatoekin, organiko halogenatuekin, peroxidoekin, fenolekin (azidoekin), epoxidoekin, anhidridoekin eta halogenuro azidoekin.Hidrogeno gaseoso sukoia aminek sortzen dute agente erreduktore indartsuekin konbinatuta, hala nola hidruroak.
Arriskua	Azala eta begiak narritagarri larria.Lehergaien muga-% 2,2-12,2.
Osasun Arriskua	Lurrun beroak arnasteak sudurra eta eztarria narrita ditzake.Irenteak ahoan eta urdailean narritadura eragiten du.Begiekin kontaktuak narritadura eragiten du.Larruazaleko kontaktu errepikatuak eta luzeak narritadura arina eta iragankorra sortzen du.
Sute Arriskua	Errekuntzako produktuen arrisku bereziak: Sutan nitrogeno oxido toxikoak sor daitezke.
Sukotasuna eta Lehergarritasuna	Ez sukoia
Erabilera industrialak	1) N-metil-2-pirrolidona disolbatzaile aprotiko dipolar orokor gisa erabiltzen da, egonkorra eta erreaktiborik gabekoa; 2) olio lubrifikatzaileetatik hidrokarburo aromatikoak erauzteko; 3) amoniako sorgailuetan karbono dioxidoa kentzeko; 4) polimerizazio-erreakzioen eta polimeroen disolbatzaile gisa; 5) pintura kentzaile gisa; 6) pestizida formulazioetarako (USEPA 1985). N-Metil-2-pirrolidonaren beste erabilera ez-industrialak ikerketa elektrokimiko eta kimiko fisikoetarako egokia den disolbatzaile disoziatzaile gisa dituen propietateetan oinarritzen dira (Langan eta Salman 1987).Farmazia-aplikazioek N-Metil-2-pirrolidonaren propietateak erabiltzen dituzte larruazaleko substantziak bizkorrago transferitzeko penetrazio sustatzaile gisa (Kydoniieus 1987; Barry eta Bennett 1987; Akhter eta Barry 1987).N-metil-2-pirrolidona elikagaien ontziratzeko materialetan limizida aplikatzeko disolbatzaile gisa onartu da (USDA 1986).
Harremanetarako alergenoak	N-Metil-2-pirrolidona disolbatzaile aprotikoa da, aplikazio ugari dituena: prozesaketa petrokimikoa, gainazaleko estaldura, koloratzaileak eta pigmentuak, industria eta etxeko garbiketa-konposatuak eta nekazaritza eta farmazia formulazioak.Narritagarria da batez ere, baina kontaktu luzearen ondorioz kontaktu dermatitis larria sor dezake.
Segurtasun Profila	Pozoia zain barneko bidetik.Ertain toxikoa irensteagatik eta peritoneal barneko bideetatik.Apur bat toxikoa larruazalaren ukipenagatik.Teratogeno esperimentala.Ugalketa-efektu esperimentalak.Mutazio datuak jakinarazi dira.Erregaia beroaren, suaren edo oxidatzaile indartsuen eraginpean dagoenean.Suari aurre egiteko, erabili aparra, CO2, produktu kimiko lehorra.Deskonposiziora berotzen denean NOx ke toxikoak isurtzen ditu.
Kartzinogenizitatea	Arratoiak N-metil-2-pirrolidona lurrunaren eraginpean egon ziren 0, 0,04 edo 0,4 mg/L egunean 6 orduz, 5 egun/astean 2 urtez. Arratoi arrek 0,4 mg/L-ko batez besteko pisua apur bat murriztu zuten.2 urtez N-metil-2-pirrolidona 0,04 edo 0,4 mg/L 0,04 edo 0,4 mg/L-ren eraginpean egondako arratoietan ez da bizitza laburtzeko efektu toxiko edo kartzinogenorik ikusi.Bide dermikoaren arabera, 32 sagu talde batek N-Methyl-2-pirrolidonaren 25 mg-ko hasierako dosia jaso zuen, eta 2 aste geroago tumore-sustatzaileen forbol miristato azetatoa aplikatuz, astean hiru aldiz, 25 aste baino gehiagoz.Dimetilkarbamoil kloruroa eta dimetilbenzantrazenoa kontrol positibo gisa balio izan zuten.N-metil-2-pirrolidona taldeak larruazaleko hiru tumore izan bazituen ere, erantzun hori ez zen esanguratsutzat jo kontrol positiboenarekin alderatuta.
Bide metabolikoa	Arratoi N-metil-2-pirrolidinona (NMP) erradio-markatua ematen zaie, eta arratoiek iraizteko bide nagusia gernuaren bidez da.Metabolito nagusia, administratutako dosiaren % 70-75 ordezkatzen duena, azido 4-(metilamino)butenoikoa da.Produktu oso asegabe hori ura ezabatzean sor daiteke, eta hidroxilo talde bat egon daiteke metabolitoan hidrolisi azidoaren aurretik.
Metabolismoa	Sprague-Dawley arratoi arrek 1 -metil-2-pirrolidona erradiomarkatuaren injekzio intraperitoneal bakar bat eman zieten (45 mg/kg).Plasma erradioaktibitate eta konposatu mailak sei orduz kontrolatu ziren eta emaitzek banaketa azkarreko fasea iradokitzen zuten, eta ondoren ezabatze fase motela izan zen.Etiketa kopuru nagusia gernuan kanporatzen zen 12 ordutan eta etiketatutako dosiaren % 75 inguru hartzen zuen.Dosi egin eta hogeita lau ordura, iraizketa metatua (gernua) dosiaren % 80koa zen gutxi gorabehera.Eraztunarekin zein metilarekin markatutako espezieak erabili ziren, baita biak ere [¹⁴C]- eta [3H] markatutako l-metil-2-pirrolidona.Hasierako etiketatutako ratioak dosiaren ondorengo lehen 6 orduetan mantendu ziren.6 ordu igaro ondoren, gibelean eta hesteetan erradioaktibitate-metaketa handienak zeudela aurkitu zen, dosiaren % 2-4 gutxi gorabehera.Behazunean edo arnastutako airean erradioaktibitate gutxi nabaritu zen.Errendimendu handiko gernuaren kromatografia likidoak metabolito nagusi bat eta bi txikiren presentzia erakutsi zuen.Metabolito nagusia (administratutako dosi erradioaktiboaren % 70-75) kromatografia likido-masa espektrometria eta gas-kromatografia-masa espektrometria bidez aztertu zen eta 3- edo 5-hidroxi-l-metil-2-pirrolidona (Wells) izatea proposatu zen. 1987).
Arazketa-metodoak	Lehortu pirrolidona *bentzeno azeotropo gisa ura kenduz.Zatikiki distilatu 10 torr-ean beirazko helizez jositako 100 cm-ko zutabe batean zehar.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Klorhidratoak m 86-88o ditu (EtOH edo Me2CO/EtOH-tik) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.]