Aurrealdi
Dicyclohexylcarbodiimide; CAS Ez: 538-75-0
Sinsonroso: DCCD; dicyclohexylcarbodiimide
DicycloHexylcarbodiimide-ren jabetza kimikoa
● Itxura / kolorea: kolorerik gabeko solidoa
● Lurrun-presioa: 1.044-1.15PA 20-25 ℃
● Urtze-puntua: 34-35 ° C (Lit.)
● Errefrakzio indizea: N20 / D 1.48
● Irakiten puntua: 277 ° C 760 mmhg-tan
● Flash puntua: 113,1 ° C
● PSA:24.72000
● Dentsitatea: 1.06 g / cm3
● LOGP: 3.82570
● Biltegiratze temp.: RT-n.
● Sentikorra.:Moisture sentikorra
● Disolbagarritasuna.:methylene kloruroa: 0,1 g / ml, argi eta kolorerik gabe
● Uraren disolbagarritasuna.:
● Xlogp3: 4.7
● Hidrogenoaren fidantza emaileen kopurua: 0
● Hidrogeno lotura onartzeko kondea: 2
● Bonu birakaria zenbaketa: 2
● Masa zehatza: 206.178298710
● Atomo astuna: 15
● Konplexutasuna: 201
● Garraio puntu etiketa: pozoia
Informazio safty
● Piktograma (k):
T,
Xn
● Arriskuen kodeak: t, xn, t +
● Adierazpenak: 23/24 / 25-34-40-43-41-36 / 38-21-24-22-62-37 / 38-10-61-26-38-20 / 22
● Segurtasun adierazpenak: 26-36 / 37-45-41-24-37 / 39-24 / 25-36-16-53-28
Probetxugarri
Klase kimikoak:Nitrogeno konposatuak -> Nitrogenoen beste konposatu batzuk
Irribarre kanonikoak:C1CCC (CC1) N = C = NC2CCCC2
Deskribapena:DicydoHexy Carbodiimide kimika peptidoan erabiltzen da akoplamendu erreaktibo gisa. Narritagarria eta sentsibilizatzailea da, eta harremanetarako dermatitisa eragin zuen farmazialarietan eta kimikarietan.
Erabilerak:Peptidoen sintesian. Produktu hau Amikacin, Glutathione deshidranteetan erabiltzen da, baita Anhydride azidoaren, Aldehido, Ketone, Isoganatan, azidoaren sintesian ere. Kondentsazio agente deshidratatzaile gisa erabiltzen denean, dicyclohexylurea-rekin erreakzionatzen du tenperatura normalaren azpian denbora laburreko erreakzioaren bidez. Produktu hau peptidoaren eta azido nukleikoaren sintesian ere erabil daiteke. Erraza da produktu hau erabiltzea doako karboxia eta amino-taldeko konposatuarekin erreakzionatzea. Produktu hau oso erabilia da medikuntza, osasuna, makillajea eta produktu biologikoetan eta beste eremu sintetikoetan. N, n'-dicyclohexylcarbodiimide karbo-azidoak aminoazidoak bikotea da, peptido sintesian. N, n'-dicyclohexylcarbodiimide agente deshidratatzaile gisa erabiltzen da amidak, ketonak, nitrilak eta baita bigarren mailako alkoholen alderantzikapenean eta esterifikazioan. DicycloHexylcarbodiimide gerogratzeko agente deshidratatzaile gisa erabiltzen da erreakzio denbora laburraren ondoren, erreakzio produktua dicyclohexylea da ondoren. Produktua oso disolbagarritasun txikia da disolbatzaile organiko batean, erreakzioaren produktua bereizteko erraza.
Sarrera zehatza
Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) sintesi organikoan ohiko erreaktiboa da. Solido zuria da, uretan disolbagarria den eta disolbatzaile ekologikoetan disolbatzaile organikoetan disolbagarria da, esaterako, etil azetatoa eta dikorometanoa.
DCC nagusiki akoplamendu agente gisa erabiltzen da Peptidy sintesia eta bestelako erreakzioak, Amide Bonuak eratzeko. Azido karboxilikoen kondentsazioa sustatzen du aminekin, amideen eraketa ekarriz. Hau lortzen du azido karboxiliko taldea aktibatuz eta aminaren eraso nukleofilikoa erraztea aktibatutako karbono karbonoan.
Peptido sintesiaz gain, DCC beste erreakzio organiko batzuetan ere erabiltzen da, hala nola esterifikazioa eta amidazio erreakzioak. Azido karboxilikoen eta alkoholen esterrak eratzeko eta azido karboxilikoko deribatuak bihurtzeko erabil daiteke (adibidez, azido kloruroak, azido anhidridoak eta esterrak aktibatu).
DCC ezaguna da efizientzia handirik amide fidantza eraketa sustatzeko eta talde funtzionalen sorta zabalarekin bateragarritasunagatik. Hala ere, nahiko hezetasun sentikorra dela eta erraz deskonposatu daiteke uretara edo hezetasun altuan esposizioan. Beraz, normalean baldintza anhidroetan maneiatzen eta gordetzen da.
Garrantzitsua da DCCrekin lan egitean beharrezkoak diren neurriak hartzea, larruazala, begiak eta arnas aparatuak narritagarriak baitira. Aireztapen egokia eta babes pertsonalerako ekipamenduak erabili behar dira manipulazioan zehar.
Eskabide
DicycloHexylcarbodiimide (DCC) hainbat aplikazio aurkitzen ditu sintesi organikoan, bereziki kimika peptidoaren arloan. Hona hemen DCCren aplikazio aipagarriak:
Peptido sintesia:DCC normalean aminoazidoekin batera aminoazidoak elkartzeko eta amide bonuak eratzeko ohiko sintesian erabiltzen da. Aminoazido bateko karboxilen eta beste baten amino taldearen arteko kondentsazio erreakzioa sustatzen du, lotura peptidoen eraketa sorraraztean.
Esterifikazio erreakzioak:DCC erabil daiteke azido karboxilikoak esterretan bihurtzeko alkoholekin erreakzionatuz. DCCren aitzinean, azido karboxilikoa aktibatuta dago, alkoholak eraso nukleofilikoek ester osatzeko. Erreakzio hau erabilgarria da esterren sintesian hainbat aplikazioetarako.
Bidaiaren erreakzioak:DCC-k azido karboxilikoen, azido kloruren, azidoaren azidoaren eta esterren arteko aktibitatearen arteko azidoen eta aktibatutako esterren arteko azidoen, azido azidoen eta aktibatutako esterren artean. Azido karboxilikoaren eratorritako eta amine baten arteko erreakzioari esker, amide lotura bat eratzeko aukera ematen du. Aplikazio honek amiden sintesian erabilgarritasuna aurkitzen du, sistema biologiko eta kimiko desberdinetan garrantzitsuak direnak.
UGI erreakzioa:DCC UGI erreakzioan erabil daiteke, amino baten kondentsazioa, isocyanida, karbonoi konposatu bat eta azido bat dakarren erreakzio anitzeko erreakzioan erabil daiteke. DCC-k azidoaren karboxil taldea aktibatzen laguntzen du, aminarekin erreakzionatzeko eta amide lotura bat eratzeko aukera emanez.
Droga sintesia:DCC sarritan farmazia industrian lan egiten da droga hautagaien sintesia eta farmazia osagai aktiboen sintesia (APIS). Sintesi peptidoak, amideak eta bestelako eraldaketa garrantzitsuek ezinbestekoa da drogen aurkikuntzan eta garapen prozesuetan ezinbestekoa da.
Azpimarratzekoa da DCCk beste aplikazio batzuk dituela sintesi organikoan, ieas, carbamates eta hidraziduen eraketa barne. Hainbat talde funtzionalekin aldakortasun eta bateragarritasunak tresna baliotsua bihurtzen du kimikari sintetikoen tresna-koadroan.
