Aurrealdi
Di-tert-butil dicarbonato; CAS Ez: 24424-99-5
Sinsonroso: Bis (tert-butoxyycarbonyl oxidoa) oxidoa (2) o cpd; boc2o cpd; di-tert-butil dicarbonato; di-tert-butil pirokarbonatoa; di-tert-butylicarbonato
Di-Tert-Butil Dicarbonatoren jabetza kimikoa
● Itxura / kolorea: zuria mikrokristalino hauts zuria
● Lurrun-presioa: 0,7 mmhg 25 ºC-tan
● Urtzeko puntua: 22-24 ° C
● Errefrakzio indizea: 1.4090
● Irakiten puntua: 235,8 ° C 760 mmhg-tan
● Flash puntua: 103,7 ° C
● PSA:61.83000
● Dentsitatea: 1.054 g / cm3
● LOGP: 2.87320
● Biltegia Temp.:2-83c
● Sentikorra.:Moisture sentikorra
● Uraren disolbagarritasuna. Dekalina, toluenoa, karbono tetrachloride, tetrahidrofuran, dioxanoa, alkoholak, azetona, azetona, azetona eta dimetilforma
● Xlogp3: 2,7
● Hidrogenoaren fidantza emaileen kopurua: 0
● Hidrogeno lotura onartzeko kondea: 5
● Bonu birakaria zenbaketa: 6
● Masa zehatza: 218.11542367
● Atomo astuna: 15
● Konplexutasuna: 218
Informazio safty
● Piktograma (k):
T, t +,
F, f +,
Xi
● Arriskuen kodeak: t +, t, f, xi, f +
● Adierazpenak: 11-19-26-36 / 37/38-43-10-40
● Segurtasun adierazpenak: 16-26-28-36 / 37-45-7 / 9-37 / 39-24-36 / 37 / 39-33
Probetxugarri
Klase kimikoak:Beste klase batzuk -> Esterrak, Bestelakoak
Irribarre kanonikoak:Cc (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (= c) (c) c
Erabilerak:Di-Tert-Butyl Dicarbonato (Boc2o) oso erabilia den erreaktiboa da, peptido sintesian babesteko taldeak sartzeko. Eginkizun garrantzitsua du 6-acetil-1,2,3,3,4-tetrahidropiridina prestatzean, 2 piperidonarekin erreakzionatuz. Fase solidoaren peptido sintesian erabiltzen den talde babesgarri gisa balio du.
Sarrera zehatza
Di-tert-butil dicarbonatosintesi organikoan erabiltzen den erreaktiboa da. T-BOC anhidridoa edo bokatutako anhidridoa ere ezagutzen da. Normalean amine talde funtzionalak babesteko erabiltzen da erreakzio kimikoetan. Di-Tert-Butil Dicarbonate-k aminekin erreakzionatzen du karbamateko deribatuak osatzeko, AMINE taldeko aldi baterako babesa eskainiz. Nahi den erreakzioa amaitutakoan, karbamatoaren taldea erraz kendu daiteke azidoarekin tratamendua, jatorrizko amine funtzionaltasuna emanez. Estrategia erabilgarria da molekula organikoetan talde funtzional batzuk modu selektibitaterako aldatzeko.
Eskabide
Amine taldeak babesteaz gain, di-tert-butil dicarbonatoek beste aplikazio batzuk ditu sintesi organikoan:
Hidroxil taldeen babesa:Di-Tert-Butil Dicarbonato alkoholekin erreakziona dezake karbonatoak eratzeko, hidroxilo taldea babesteko. Karbonato taldea baldintza egokiak erabiliz kendu daitezke, beste talde funtzionalen aldaketa selektiboa ahalbidetuz.
Karbonoen erreakzioak:Di-Tert-Butil Dicarbonato karbono monoxido iturri gisa erabil daiteke karbonizazio erreakzioetan. Nukleofiloekin erreakzionatzen du, hala nola aminak, alkoholak eta thiolak, karboniatutako produktuak osatzeko.
Azido kloruroak prestatzea:Tionyl kloruroarekin edo oxalil kloruroarekin di-tert-butil dicarbonatoekin erreakzionatzeak dagokion azido kloruroak ematen ditu. Azido kloruroak eraldaketa sintetiko ugaritan erabiltzen diren erreaktibo polifazetikoak dira.
Peptidoaren sintesia solidoa:Di-Tert-Butil Dicarbonato normalean peptido sintesiaren babes eta babes-pausoetan erabiltzen da. Aminoazidoak katearen luzapenean babesteko erabiltzen da eta talde babestuak kentzeko amino taldeak azaleratzeko ondorengo akoplamendu erreakzioetarako.
Polimerizazio erreakzioak:Di-Tert-Butil Dicarbonato-kate-erreakzioetan kate transferentzia agente gisa joka dezake. Polimero kate hazten ari da erreakzionatu, hazkundea amaitu edo erreaktibo berriak sortuz.
Hauek dira sintesi organikoan di-tert-butil dicarbonato aplikazio ugarien adibide batzuk. Bere aldakortasunak eta erabiltzeko erraztasunak erreformazio kimiko desberdinetan erreaktibo baliotsua bihurtzen dute.
